Vào tháng 10 năm 1922, Churchill phải mổ ruột thừa. Khi trở lại, ông biết rằng chính phủ đã sụp đổ và một cuộc tổng tuyển cử sắp diễn ra. Đảng Tự do lúc ấy đang có lục đục nội bộ và chiến dịch tranh cử của Churchill rất yếu kém. Ông mất ghế ở Dundee vào tay ứng cử viên phe Bảo thủ, Edwin Scrymgeour, và nói đùa rằng ông đã mất cả vị trí trong chính phủ, ghế đại biểu trong nghị viện và cả ruột thừa cùng một lúc.

Trong cuộc Tổng tuyển cử năm 1923, ông lại sát cánh cùng phe Tự do, và thua cử ở Leicester, nhưng vài tháng sau đó, ông lại quay sang Đảng Bảo thủ, mặc dù ban đầu sử dụng chiêu bài "Chống người xã hội" và là "người theo chủ nghĩa hợp hiến".

Chưa tới một năm sau, trong cuộc Tổng tuyển cử năm 1924, ông được bầu làm đại biểu cho vùng Epping với tư cách "người theo chủ nghĩa hợp hiến" và với sự hỗ trợ của Đảng bảo thủ (một bức tượng để vinh danh ông ở Woodford Green đã được dựng lên khi Woodford Green còn là một khu bên trong vùng bầu cử Epping). Năm sau đó, ông chính thức gia nhập Đảng bảo thủ, và gượng chống chế rằng "Bất kỳ ai đều có thể rời bỏ đảng, nhưng tất nhiên là cũng cần khá nhiều khéo léo để gia nhập trở lại."

Ông được chỉ định làm Bộ trưởng Tài chính năm 1924 dưới thời Stanley Baldwin và có nhiệm vụ phụ trách việc phục hồi hệ thống bản vị vàng đầy tai hại, khiến cho lạm phát, thất nghiệp, và những vụ đình công của công nhân mỏ nổi lên dẫn tới cuộc Tổng đình công năm 1926. Quyết định này đã khiến nhà kinh tế John Maynard Keynes phải viết cuốn sách "Những hậu quả kinh tế của Churchill", đưa ra lý lẽ chính xác rằng việc quay lại áp dụng bản vị vàng sẽ dẫn tới giảm phát kinh tế thế giới. Sau này Churchill coi đây là một trong những quyết định tồi nhất trong cuộc đời chính trị của ông. Để công bằng, cũng phải nói rằng ông không phải là một nhà kinh tế và rằng ông đã hành động theo lời khuyên của Thống đốc Ngân hàng Anh Quốc, Montagu Norman (Keynes đã nói về ông này, "Luôn rất quyến rũ, và luôn rất sai lầm.")

Trong cuộc Tổng đình công năm 1926, Churchill bị cho rằng đã đề xuất sử dụng súng máy để đối phó với những thợ mỏ đình công. Churchill làm chủ bút tờ báo của chính phủ, tờ British Gazette (Công báo Anh), và trong cuộc tranh luận ông đã đưa ra lý lẽ rằng "hoặc đất nước sẽ đập tan được cuộc Tổng đình công, hoặc cuộc Tổng đình công sẽ đập tan đất nước". Hơn nữa, ông tuyên bố trong cuộc tranh luận rằng Chủ nghĩa phát xít của Benito Mussolini đã "giúp đỡ cả thế giới", cho rằng nó có "một con đường để chiến đấu với những lực lượng có âm mưu lật đổ" - có nghĩa là, ông coi chế độ phải là một lực lượng bảo vệ chống lại mối đe doạ xâm nhập của cách mạng cộng sản. Ở một quan điểm, Churchill còn đi xa tới mức gọi Mussolini là "Thiên tài của Roma nhà lập pháp lớn nhất của loài người"[2].

Chính phủ bảo thủ bị đánh bại tại cuộc Tổng tuyển cử năm 1929. Trong hai năm tiếp theo, Churchill tỏ vẻ ghẻ lạnh với ban lãnh đạo đảng Bảo thủ về những vấn đề thuế quan bảo hộ và phong trào đòi độc lập Ấn Độ, mà ông phản đối. Ông bôi nhọ người cha phong trào đòi độc lập Ấn Độ, Mahatma Gandhi, là "một thầy tu khổ hạnh bán khoả thân" người "cần phải bị đập cho một trận, trói chân tay vào cổng thành Delhi và sau đó mang ra cho một con voi lớn với vị phó vương cưỡi trên lưng giẫm đạp".

Khi Ramsay MacDonald thành lập Chính phủ quốc gia năm 1931, Churchill không được mời tham gia. Lúc ấy ông đang ở giai đoạn tồi tệ nhất về nghề nghiệp, giai đoạn được gọi là "những năm tháng thất lạc". Ông dành thời gian mấy năm tiếp sau đó để tập trung vào viết lách, gồm cuốn "Marlborough: Cuộc đời và thời đại" - một cuốn tiểu sử về tổ tiên ông là John Churchill, Quận công Marlborough thứ nhất - và "Một lịch sử của những người nói tiếng Anh" (cuốn này không được xuất bản mãi tới sau Chiến tranh thế giới thứ hai). Ông trở nên nổi tiếng nhất về những câu nói chống lại việc trao lại độc lập cho Ấn Độ (xem Ủy ban Simon và Đạo luật Chính phủ Ấn Độ 1935).

Dù vậy, sự chú ý của ông ngay lập tức chuyển sang sự nổi lên nhanh chóng của Adolf Hitler và những mối nguy từ việc tái vũ trang của nước Đức. Trong một thời gian, ông là người duy nhất kêu gọi nước Anh phải tự tăng cường sức mạnh nhằm chống lại tình trạng chuẩn bị chiến tranh của Đức[3]. Churchill là một người chỉ trích mãnh liệt chính sách nhân nhượng của Neville Chamberlain đối với Hitler, dẫn đầu phe bảo thủ phản đối Hiệp ước München mà Chamberlain đã tuyên bố là "hoà bình trong thời đại của chúng ta"[4]. Ông cũng tuyên bố là người ủng hộ vua Edward VIII trong thời gian xảy ra cuộc khủng hoảng thoái vị, dẫn tới một số suy đoán rằng ông có thể được chỉ định làm Thủ tướng nếu nhà vua từ chối nghe lời khuyên của Baldwin và vì thế buộc chính phủ phải từ chức. Tuy nhiên, điều này đã không xảy ra và Churchill thấy mình bị cô lập về chính trị và bị bôi bác tới bầm dập trong khoảng thời gian sau đó.